관리자와 리더들의 코칭 기술을 도와주는 '박스 오브 크레용'의 설립자인 마이클 번게이 스태니어가 지은 '좋은 리더가 되고 싶습니까?'(나무바다)는 충고보다는 질문으로 새로운 코칭 습관을 창조하도록 돕는다. 실적의 부담과 촌각을 다투는 현대 직장의 상황에서 충고는 덜하고 질문을 더하기는 말처럼 쉽지 않다. 저자는 코칭을 일상적이고 격식 없는 행위로 자리매김해서 습관처럼 기를 수 있다고 강조한다.
책은 질문을 통해 코칭을 하는 걸 기본으로 삼는다. 단, 상대가 무슨 대답을 할지 궁금하다고 해서 질문하고 또 질문하기를 반복해서는 안 된다. 딱 하나만 질문하고 기다리는 게 먼저다. 책은 7가지 질문의 기술을 제시한다. 먼저 '대화를 트는 질문'이 중요하다. 짧은 시간 안에 속 깊은 대화를 유도하는 질문이다. 관리자가 코칭을 자주하지 않는 이유 중 하나는 어떻게 어색한 분위기를 전환해야 할지 모르기 때문이다. "요즘 신경 쓰는 일이 뭐예요?" 정도의 질문은 자유롭게 대답할 여지를 주면서도 핵심에 접근해 스스로 가장 중요한 게 무엇인지 털어놓게 한다. 두 번째는 '가능성을 여는 질문'이다. "그리고 다른 건요?"라는 질문은 관리자가 끼어들기 전에 다른 선택지를 말하게 하고 생각할 시간을 준다.
세 번째는 '핵심을 찌르는 질문'. "여기서 당신에게 정말 어려운 점이 뭔가요?"라고 하면 성급하게 행동하려는 충동을 진정시키고 '진짜 문제'를 해결하는 데 시간을 쓰게 할 수 있다. 네 번째는 '본질을 파고드는 질문'. "원하는 게 뭐예요?"라는 질문은 대답하기 어려운, 단순하면서도 강력한 질문으로, 상대를 결과 쪽으로 끌어당긴다. 다섯 번째는 '게으른 질문'으로, "뭘 도와줄까요?"라는 질문은 망설이는 상대를 직접적이고 명확하게 압박하는 효과가 있다. 여섯 번째는 "이 건이 '네'라면 어떤 건이 '아니요'인가요?"라는 식의 '전략적 질문'으로, 문제를 좀 더 명확하게 할 수 있으며, 일곱 번째 "당신에게 뭐가 제일 유익했나요?"는 '깨달음을 주는 질문'으로 당면한 문제를 통해 배움의 순간을 갖게 한다고 저자는 조언한다.